Rotatie optica, activitate optica si rotatie specifica

Rotatie optica, activitate optica si rotatie specifica

Daca ati aflat despre stereochimie, enantiomeri si diastereomeri, urmatoarele s-ar putea sa para familiare:

  • Diastereomerii au proprietati fizice diferite (adica puncte de fierbere, puncte de topire, solubilitati)
  • Enantiomerii au proprietati fizice identice *, cu o singura exceptie: enantiomerii rotesc lumina polarizata plan in directii egale si opuse, motiv pentru care sunt numiti uneori „izomeri optici”.

* (presupunand un mediu achiral)

[Daca nu stiti clar diferenta dintre enantiomeri si diastereomeri, va sugerez sa reveniti la aceasta postare sau sa vizionati acest scurt videoclip care foloseste pisici pentru a explica diferentele ]

Ce inseamna acel termen „rotatie optica”? Sau, de altfel, „activitate optica”? Este posibil sa fi auzit si despre „rotatie specifica”. Ce e aia? Vom acoperi toate aceste concepte mai jos.

Cuprins

  1. Descoperirea lui Louis Pasteur a cristalelor de acid tartric „stangaci” si „stangaci” 
  2. Cei trei stereoizomeri ai acidului tartric si cum sunt corelati
  3. Moleculele cu o configuratie ( R ) rotesc intotdeauna lumina polarizata plan spre dreapta? ( Sfat: Nu )
  4. Desfasurarea diferentelor dintre si  S,  D- si L-,  d-  si  l- si (+) – si (-) –
  5. Polarimetrie: masurarea rotatiei optice
  6. Rotatie specifica: un standard comun pentru compararea rotatiei optice
  7. Rotatie specifica: o problema de proba
  8. Concluzie: rotatie optica si rotatie specifica
  9. Note
  10. Referinte (avansate) si lecturi suplimentare

Acest post a fost co-autor cu Matt Pierce de la Organic Chemistry Solutions. Intrebati-l pe Matt despre programarea unei sesiuni de indrumare online aici.

1. Descoperirea lui Louis Pasteur a cristalelor de acid tartric „stangaci” si „dreapta” 

Louis Pasteur este mai mult decat omul al carui nume a fost dat procesului de „pasteurizare”. dans porno El este, de asemenea, tatal stereochimiei organice. In 1848, Pasteur a publicat un studiu privind recristalizarea diferitelor saruri de acid tartric, sau „tartrate”, care se gasesc in mod natural in vin (alias „diamante de vin”).

sursa imaginii

Un interes deosebit pentru Pasteur au fost formele cristaline „acid racemic” (din latinescul  racemus  pentru „o gramada de struguri”), care in acel moment se credea ca este un izomer al acidului tartric.

La acea vreme, se stia ca acidul racemic  nu intoarce planul luminii polarizate, in timp ce „tartrul”, cea mai comuna sare a acidului tartric, rotea lumina polarizata plan spre dreapta [„dextrorotator” sau (+)]

La o inspectie atenta, Pasteur a observat ca sarea de sodiu si potasiu a „acidului racemic” s-a cristalizat in doua forme cristaline separate, care erau imagini in oglinda. Conform regulilor morfologiei cristalelor, un tip era „dreptaci”, iar celalalt era „stangaci”. [Poate ati auzit de suruburi „stangaci” si „dreapta”? Procesul de numire a cristalelor stangaci si dreptaci este similar. ]

Acesta a fost un rezultat ciudat, deoarece nu exista niciun motiv sa credem ca cristalele care nu rotesc ele insele lumina polarizata plan ar trebui sa aiba vreo chiralitate. porno hd noi Pasteur a aranjat cu grija cristalele si a descoperit ca o jumatate dintre ei erau dreptaci si cealalta jumatate erau stangaci. Luate intr-o solutie apoasa, cristalele pentru maini drepte erau dextrorotatoare (exact ca cristalele de „tartru”, din vin), iar cristalele pentru stangaci erau levorotatoare, tocmai in acelasi grad.

Din aceasta, Pasteur a postulat ca cele doua molecule erau imagini in oglinda una cu cealalta – chiar daca ar fi trecut ani inainte sa se cunoasca structura absoluta a acidului tartric si 25 de ani inainte ca Van’t Hoff sa propuna forma tetraedrica a carbonului ca mijloc de explicare existenta izomerilor optici. [Nota]

2. Structura celor trei stereoizomeri ai acidului tartric

Stim acum ca ceea ce Pasteur a numit „acid racemic” nu era un singur compus, ci de fapt un amestec de doi enantiomeri de tartrat. Dupa cristalizare, enantiomerii [ S, S ] si [ R, R ] au dat diferite cristale pe care Pasteur le-a separat mecanic, adica cu mana. [Nota: in figura de mai jos, prezentam „acizi tartrici”; Pasteur si-a facut munca pe sarurile bazelor conjugate, pe care le numim „tartrate”]

In mod izolat ( S, S)  acidul tartric roteste lumina polarizata plan spre stanga, iar  acidul tartric ( R, R) roteste lumina polarizata plan spre dreapta. porno old women Diamantele de vin naturale sunt ( R, R)  si, prin urmare, sunt dextrorotatoare.

Astfel, acestia sunt numiti „izomeri optici” prin faptul ca difera numai in directia de rotatie optica.

Apropo, Pasteur a studiat si o a  treia forma de acid tartric care nu roteste deloc lumina polarizata plan. Aceasta forma a fost numita „meso” (greaca pentru mijloc, deoarece lumina nu a fost rotita nici la stanga, nici la dreapta). Configuratia celor doua centre chirale a fost ulterior determinata a fi (R, S).

Daca ati acoperit deloc chiralitatea, acest termen „meso” s-ar putea sa va fie familiar. Desi are doua intrari chirale, acidul tartric „mezo” are un plan intern de simetrie si, prin urmare, nu este o molecula chirala. filme porno cu lesby Numele „meso” a ajuns sa denumeasca o intreaga clasa de compusi care poarta centri chirali, dar nu sunt ei insisi chirali.

3. Moleculele cu o configuratie ( R ) rotesc intotdeauna lumina polarizata plan spre dreapta? ( Sfat: Nu )

Uneori s-ar putea sa vedeti o molecula care roteste lumina polarizata plan spre dreapta (dextrorotatorie) descrisa ca (+) si o molecula care roteste lumina polarizata plana spre stanga (levorotatorie) ca (-).

Prin urmare, putem avea (+) – acid tartric si (-) – acid tartric, (+) – glucoza si (-) – glucoza si (+) – morfina si (-) – morfina – toate perechi de enantiomeri.

De asemenea, am observat ca acidul (+) – tartric este ( R, R ) si acidul tartric (-) este ( S, S ).

Toate acestea ridica o intrebare. Care este relatia dintre directia de rotatie optica si structura unei molecule? Sunt moleculele cu configuratie (R) intotdeauna dextrorotatoare si moleculele cu configuratie (S) intotdeauna levorotatoare? 

Nu! Nu exista  o modalitate simpla de a prezice directia de rotatie pe baza structurii. filme porno portugheze Daca doriti sa stiti in ce directie o molecula roteste lumina polarizata, trebuie doar sa o masurati.

De exemplu, (S) -2-butanol este dextrorotator (+) ca lichid pur, in timp ce (R) -2-butanol este levorotator (-). Daca dorim, am putea descrie si ( S ) -2-butanol ca (+) – 2-butanol sau chiar ( S ) – (+) – 2-butanol, daca preferati.

4. Desfasurarea diferentelor dintre si  S,  D- si L-,  d-  si  l- si (+) – si (-) –

Aceasta dintre problemele legate de discutarea unui domeniu relativ vechi, cum ar fi stereochimia organica, este ca exista multe straturi de terminologie, unele invechite, care trebuie eliminate.

Sistemul Cahn-Ingold-Prelog [originea numirii centrelor chirale  (R)  si  (S)]  este o dezvoltare relativ noua, datand din 1951.

( R ) si ( S ) descriu stereochimia absoluta a centrilor chirali, pe care o puteti folosi pentru a atrage molecula daca cunoasteti conectivitatea unei molecule si intelegeti cum sa aplicati sistemul. tu porno

Sistemul ( R, S ) a devenit posibil doar dupa ce s-  a putut confirma configuratia absoluta a moleculelor, care insasi a devenit posibila numai prin dezvoltarea cristalografiei cu raze X. [Mai exact, Bijouvet in 1951 a determinat structura absoluta a rubidibului de sodiu (+) – tartrat folosind metoda „atomului greu”.]

Inainte de sistemul ( R, S ), am avut sistemul D, L-, care se baza pe presupunerea lui Emil Fischer asupra structurii absolute a (+) – gliceraldehidei si apoi aplicat altor molecule prin analogie chimica. [nota 1].

De exemplu, forma levorotatoare (-) a acidului tartric ( S, S)  este, de asemenea, uneori descrisa ca acid D- tartric din motive pentru care nu vom intra aici si, invers, este descrisa forma dextrorotara ( R, R ) ca acid L- tartric. Vedeti termenii  D – si  L – folositi si pentru aminoacizi; aminoacizii esentiali sunt  L .

Pentru a adauga confuzia, uneori se utilizeaza „ d ” si „ l ” cu litere mici pentru abrevierea „dextrorotator” si respectiv „levorotator” in locul (+) si (-). porno anal mature Deci avem acid d- tartric, care este (+), si acid l- tartric, care este (-). Daca avem un amestec al celor doua (un amestec racemic) s-ar putea sa vedeti acest lucru denumit acid dl- tartric. Retineti ca IUPAC a desemnat acesti termeni ca fiind invechi – folositi in schimb (+) / (-).

5. Polarimetrie: masurarea rotatiei optice

Sa aprofundam pe scurt ceea ce ne-a adus in aceasta situatie in primul rand: masurarea rotatiei optice. Se stie inca din anii 1810 ca anumite cristale (de exemplu, cuart) aveau forme chirale care roteau lumina polarizata plan in directii egale si opuse. Mai mult, solutiile de glucoza si terebentina au fost masurate folosind aceasta tehnica si s-au dovedit a fi optic active. filme porno cu andra maruta

Desi echipamentul s-a schimbat, tehnica polarimetriei nu este diferita decat era in zilele lui Pasteur si Biot. Primul pas este de a trece lumina printr-un polarizator , care permite doar trecerea luminii cu unde aliniate intr-o singura directie. Aceasta lumina polarizata este apoi transmisa prin materialul care urmeaza sa fie studiat, in cazul nostru o celula care contine o solutie a moleculei.

La celalalt capat, un al doilea polarizator este rotit cu un unghi dat θ pana cand aceasta lumina este transmisa prin fanta. Evident, daca solutia nu este activa deloc, acest unghi va fi zero.

Iata o diagrama a unui polarimetru modern. Sursa imaginii: wikipedia

Detaliile tehnice despre modul in care oamenii de stiinta timpurii au obtinut lumina polarizata sunt destul de fascinante. actrite porno tinere Mai multe detalii aici. 

6. Rotatie specifica: un standard comun pentru compararea rotatiei optice

Acum vine ultima piesa a puzzle-ului: standardizarea . Ar fi util sa avem un standard comun pentru rotatia optica, care sa ne permita sa comparam esantioanele colectate sub concentratii usor diferite si lungimi ale traseului, un pic ca modul in care media castigata castigata (ERA) permite compararea performantei intre pitchers sau obiectivele cu media (GAA) pentru portari, sau media de batai, sau evaluarea paserilor de fundas … poti alege propria ta metafora sportiva. lady gaga porno

Termenul care a fost dezvoltat pentru aceasta este  o rotatie specifica. 

Rotatia specifica a unei molecule este  rotatia in grade  observate la trecerea luminii polarizate printr – o lungime a caii de 1 decimetru (dm) la o  concentratie  de 1 g / ml.

Pentru a converti o rotatie observata in rotatie specifica, impartiti rotatia observata la concentratia in g / mL si lungimea caii in decimetri (dm). 



NOTA:  Dupa cum subliniaza comentatorul Dr. Fred, in majoritatea cazurilor dizolvarea unui gram intreg de material intr-un mililitru de solvent nu este practic! In setarile de laborator, concentratia este masurata in g / 100 ml si un factor de corectie de 100 este aplicat numaratorului. Valorile c din literatura ar trebui sa fie presupuse a fi in g / 100 ml.

In scopul raportarii, rotatia specifica este de obicei insotita de lungimea de unda (adesea linia D a sodiului, 589 nm) si temperatura. filme porno intre fete Iata un exemplu pentru D – (+) – glucoza.

7.



  • filme porno grstis
  • filme porno cu balerine
  • tranny porno
  • poze porno cu vedete din romania
  • film porno cu pule mari
  • filme porno maturi
  • porno facut acasa
  • filme porno pe youtube
  • filme porno homosexuali
  • film porno virgine
  • filme porno cu oana zavoranu
  • clitoris porno
  • porno lesbo
  • jocuri online porno
  • filme porno o fute pe masa
  • porno gimnaste
  • mature german porno
  • film porno cu alina plugaru
  • lesbiene porno hd
  • porno cu alina chivulescu





Calculul rotatiei specifice: o problema de proba

Cele mai multe probleme care implica o rotatie specifica vor necesita in cele din urma doar un pic de algebra de liceu. „Plug and chug”, ca sa spunem asa. Iata un exemplu:

O proba care contine un singur enantiomer de fluoxetina (Prozac) este plasata intr-un polarimetru. Rotatia observata este de 9,06 ° in sensul acelor de ceasornic. Proba a fost obtinuta prin dizolvarea a 1,24 g de fluoxetina intr-o solutie cu un volum total de 2,62 ml. porno cu nabadai Sursa de lumina a fost o linie D de sodiu si temperatura a fost de 25 ° C. Lungimea tubului de proba a fost de 1,25 dm.

Puteti rezolva aceasta problema urmand pasii urmatori.

[α] = [+ 9,06 °] / [(1,24 g / 2,62 ml) (1,25 dm)]

[a] = + 15,3 °

Retineti ca, de obicei, raportam doar acest numar in grade, desi unitatile reale sunt grade cm2 g-1

8. Concluzie: rotatie optica si rotatie specifica

Aceasta postare a acoperit pe scurt cateva dintre principalele detalii despre rotatia optica si rotatia specifica. In urmatoarea postare, vom explora relatia dintre rotatia specifica si un concept numit „exces enantiomeric”.

Aveti intrebari sau comentarii despre aceasta postare? Lasa una mai jos!

Multumesc din nou lui Matt pentru ca a ajutat la aceasta postare. poze femei porno  Angajati-l pe Matt ca tutore! 

Note

Multumesc oricarui Dumnezeu caruia i-ai dori sa te rogi ca Fischer a ghicit corect, pentru ca vechea literatura chimica ar fi un cosmar sangeros de navigat daca ar fi ghicit gresit.

Materialul din acest paragraf a fost adaptat din acest excelent articol istoric al cristalografului Howard Flack – foarte recomandat. In special, imi place povestea lui Pasteur despre demonstrarea rezolutiei acidului racemic catre mentorul sau, Biot:

Referinte (avansate) si lecturi suplimentare

  1. Manualul lui Vogel de chimie organica practica, editia a V-a, rev. de Brian S. Furniss et. al. 1989 . filme porno cu julia ann John Wiley & Sons, NY, 1991. Pagina 248.
  2. Rezolutia acidului racemic: Un experiment stereochimic clasic pentru laboratorul universitar



    George B. Kauffman si Robin D. Myers Journal of Chemical Education 1975, 52 (12), 777 DOI: 1021 / ed052p777 Aceasta lucrare intra in detaliu despre viata si fundalul lui Pasteur si arata, de asemenea, modul in care experimentul lui Pasteur poate fi repetat de catre studenti!











  3. Descoperirea enantioselectivitatii biologice: Louis Pasteur si fermentarea acidului tartric, 1857 – O revizuire si o analiza 150 de ani mai tarziu



    Joseph Gal Chirality 2008 , 20 (1), 5-19 DOI: 1002 / chir.20494 O alta revizuire istorica discuta viata lui Pasteur si munca sa asupra fundamentelor chiralitatii in chimia organica.











  4. Un model pentru rotatia optica



    L. teen porno tube L. Jones si Henry Eyring Journal of Chemical Education 1961, 38 (12), 601 DOI: 10.1021 / ed038p601 Pentru cei interesati de fizica sau fundamentele teoretice ale fenomenului rotatiei optice, aceasta lucrare a prof. Henry Eyring (acelasi cu faima ecuatiei Eyring) este o lectura foarte buna.











  5. Rotatie optica



    OM Evans si HR Tietze



    Journal of Chemical Education 1964 , 41 (12), A973



    DOI:
    10.1021 / ed041pA973.2



    Procedura simpla pentru masurarea rotatiei optice a zaharozei. film porno cu indience
  6. Activitatea optica in molecule mici, cristale neenantiomorfe si cristale lichide nematice



    Kenneth O’Loane Chemical Reviews 1980, 80 (1), 41-61 DOI: 10.1021 / cr60323a003 Prima revizuire este relevanta pentru acest subiect si acopera experimentul lui Pasteur ca precum si diferitele forme de chiralitate in molecule organice mici.











  7. Reguli provizorii IUPAC pentru nomenclatura chimiei organice. Sectiunea E. Stereochimie fundamentala



    IUPAC-IUB Comm. pe Biochem. Nomenclatura Jurnalul de chimie organica 1970, 35 (9), 2849-2867 DOI: 1021 / jo00834a001 Acestea pot fi considerate drept regulile oficiale IUPAC pentru nomenclatura!











  8. Specificatia Chiralitatii Moleculare



    R. picturi porno S. Cahn, Sir Christopher Ingold, V. Prelog Angew. Chem. Int. Ed. 1966, 5 (4), 385-415 DOI: 10. spy cam porno 1002 / anie.196603851 Aceasta nu este prima lucrare pe subiect a autorilor (vezi Ref. 4 si 5), dar este o publicatie majora si o incercare de a consolida toate informatiile despre chiralitate intr-un singur loc. Aceasta lucrare discuta diferitele tipuri de chiralitate posibile in chimie (nu doar la carbonii tetraedrici!) Si cum sa atribuim chiralitatea fara echivoc.











  9. Principiile de baza ale sistemului CIP si propuneri de revizuire



    Dr. Vladlmir Prelog si prof. Dr. filme online porno cu mature Gunter Helmchen Angew. Chem. Int. Ed. 1982 , 21 (8), 567-583 DOI: 10.1002 / anie.198205671 O actualizare la Ref. sandra bullock porno # 1, care abordeaza o multime de cazuri marginale care pot aparea in sarcini stereochimice complexe.











  10. CHIRALITY IN CHEMISTRY



    Vladimir Prelog



    Nobel Lecture, 1975



    https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1975/prelog/lecture/



    Prelog’s Nobel Lecture. Lecturile Nobel sunt fascinante de citit, deoarece ofera o perspectiva asupra vietii oamenilor de stiinta si calea spre descoperire, care este rareori liniara.
  11. Stereochimie simpla „Absolut”



    Philip S. Beauchamp



    Journal of Chemical Education 1984, 61 (8), 666



    DOI : 10. 1021 / ed061p666



    Aceasta lucrare descrie o metoda simpla de determinare a stereochimiei carbonilor tetraedri folosind mainile, potrivita pentru studentii de licenta in chimie organica.
  12. O metoda simpla de mana pentru atribuirea Cahn-Ingold-Prelog a configuratiei R si S la carbonii chirali



    Martin P. Aalund si James A. Pincock



    Journal of Chemical Education 1986, 63 (7), 600



    DOI : 10.1021 / ed063p600



    A follow-up to lucrarea anterioara (Ref # 4), dar din pacate este incompleta!
  13. Un instrument de stereochimie bazat pe web pentru a imbunatati capacitatea studentilor de a desena proiectii Newman si conformari ale catedrei si de a atribui etichete R / S



    Nimesh Mistry, Ravi Singh si Jamie Ridley



    Journal of Chemical Education 2020, 97 (4), 1157-1161



    DOI : 10.1021 /acs.jchemed. 9b00688



    Aceasta lucrare discuta un instrument bazat pe web care ii ajuta pe studenti sa vizualizeze compusi chirali si sa atribuie stereochimie conform regulilor Cahn-Ingold-Prelog (CIL). Vezi ref. 34 in lucrarea pentru link.